中药青蒿化学成分的研究.pdf

药 第 16 卷 第 5 期 1 98 1 5 年 中 药 * 报 学 PH A R M A C E U T IC A ACT A 月 学 V o l XV I . M S IN I C A a , o N . 5 1 98 1 , 了 落 化 学 成 分 的 研 究 I 李 兰娜 梁 晓天 . (中医 研究 院 中 药研 究所 ) ( 中 国 医 学 科 学 院药 物研究 所 提共 (中 n g h 北京 ) . 近年来 我 们对 中药青篙 的 化 学成 分 进 行 了 较 系 统 的 研究 , o s a u )为具有过 氧 墓 的 新 倍 半菇内 醋 豆 紊 及挥发 油 的 分 离鉴定 ( 有 专文 报 道 1 ’ ~ , 其 中青 篙 甲素 及 丙 素 (单。 g h a os , , 中药青 篙为 常 用 中药之一 , , 。 u 其 中抗 疟 有效 成 分 一 青篙素 本 文 报 道 其它 倍 半菇内酣 及 1 1 1 ) 为 新化 合物 l 在 我 国 已 有 二 千 多年 沿 用 历史 除 截 疟外 , , , 黄酮 香 。 尚有 清 热 凉 血 等 , 。 功效 e e 一 t o n ) 异篙 酮 ( a rt m i s a ke i s。 : 卜 青 蓄 的 化 学 成分 据 文 献 报 道有 挥 发 油 油 中含 有 蔺酮 ( , te , m i s ia k e t o n e ) i e P n e ( ) 。e o Po l in ) ‘ 7 ’, a 一 n ( 6 7 3 , , , , 4 n eo l ) 倍 半菇烯 醉及 醋 类 等 , ‘8 ’, 烯 炔 化 合物 左旋 樟 脑 (l , 四 甲基 醚 ( 6 7 3 , , 为 倍半 菇 内醋 , 根 据光谱 数据 , 离 得 到 六种 结 晶 一 种 为 黄酮 醇 。 新 型 倍 半菇 内 醋 质 讲分 子 量 m / 核 磁共 振 在 d 0 7 5 (3 H 健 的影 响 (i H , b: , , , , 13 一 学 结构 为 (2 ) (i H . 甲素 经 L I A I H 墓丁 酸 〔 〕誉一 8 (含水 咄 吮 ) a 。 绝 对 构 型 应 如 式 中 所示 青 禽乙 素(q i g h n 甲醉 ) 。 质谱 , , 一 tetra m et ) s认 i an n L 化学反 应及 x 一 a u A hyl a e e ta te “2 , . 及 B e th 等 r ‘ 。 y o Ph y lle n e ) , er ‘9 , ’”’, )川 ’, 13 廿五 烷 , 饱 经 硅 胶柱 层析 , 分 廿九 烷 , 。 , 。 射 线 单 晶分 析 确定 了 化 学 结构 其 中四 种 青 篙 甲素 (2) 及 青 篙 丙 素 (4) 为 , 。 o 。 , 0 2 , 氯仿 ) , . 它 的红 外 光 谱有 片 内 醋 ( 1 7 6 0 e m 一 , ) 的 吸 。 b r , G , 2 一 C H 3 ) 及 1 8 3 (3 H , S , G 1 3 一 G H 3 ) 有二 个 甲基峰 , . , , 在5 。 . 6 。(I H r b , , s H ) 有一个双 键 上 的 氢峰 C 一 b r , C S 一 H ) 有二 个 次 甲基 峰 还原 成双醇 化 合 物 。 一 由 X 射 线 单 晶分 析 与 2 苯墓 丁 酸 醉 一 , 围 绕 5 位醇 的 集团 一 流烯 及 东蓑 若 贰 a 熔 点 2 9 0 ~ i g i e 〔 〕梦一 5 0 (C = 0 H , 。0 2 a 一 黄 酮一万 寿 菊 黄 素 )的 脂 溶 性 部分 青 篙素 (1 ) 。 一 种 为香 豆 素 , 位 甲 基 在 较 低场 出 现 c , 一H ) 及 4 6 0 。 4 a r t e a n n u in y r in em 分 子式 为 G . , , l )为 无 色针 状 结 晶 , a osu 2 0 6 (M + ) , e , e , 此外 还 对 青篙 挥 发 油 的主 要成 分 进行 了分 离 及鉴 定 青盆 甲素 (q in g h 收峰 , 烷醉 及 户 香 树 脂 的 乙 酸 醋 (月 m 我 们 从 中药青篙 (菊 科 艾 属 植 物 A rt r o P o le ti n 两 种 香 豆 素 一东 蓑著 内 醋 ( c ) 倍 半菇 内 醋 一 q u e r e e t a g e t in m P h o ) 丁 香烯 ( a 一e a s ‘“, “, , 一a , 和 烧酮 1一 e 按 油精 ( i , , ( ’‘’ 反应 由于 双 在 2 85 . , ‘’3 ’ 确定 其 化 一 所回收 的 2 苯 , 6 一 位较 4 一 位 的 空 间 位 阻 为 大 , 因 此 (幻 的 。 1 1 ) 为 无 色 方 形结 晶 , ao su 红 外 光谱 , 熔点 151~ 153 c ’ “ [ 〕护一 7 3 , r te a 核 磁 氢 谱 以 及 结 晶 学 参数 均 与 a n n 为 (3 ) n a o su 青 篙 丙 素 (q i g h 1 1 1 ) 为无 色 针 状 结晶 , (M + ) 一 一’ c ) 的吸收峰 红外 光 谱有 a 内 醋 (1 7 5 0 m u n i B ‘g ) . 5 。 (C = 一致 , 1 0 1, . 其 结构 。 , 分 子式 c H 2 20 4 l。 。 本 文 于 1 98 0 年 3 月 3 日收 到 。 熔点 109~ 110 e O , , 质 谱分 子 量 m / e 266 核 磁 共 振 谱 与 青篙 素非 5 期 学 药 常近 似 在J 0 , . 8 8 (3 H 1 H m )及 5 5 ( 1 H 在 3 02 ( . . , 构 为 (4 ) SHz ) d , J= , 学 1 0 7 (3 H , d , J = 6 H z ) 及 1 40 . , ) 有两个 亚 甲 基峰 , s 报 (3 H . , s ) 有三 个 甲 基 峰 ) 一致 2 上 述 数据与 青篙素 氢 化 产 物 c 。 , , 其结 。 †引二 ‘ 勺 写 了 ( )素 冬 甲 队 :H 声 . 目。 J, se . - 决l尸 与 产 乙 篙 、| 比 泊 0.皿 日 |: ‘ 青 ‘ 一 沐 H 丫 篙 卜 、 洲 O 青 . 丫 介 Ž . |r t陇亡 ‘ 一 素 比 日 邸 C比 / 一一\ 比O 尽人 华尸 比C C 叹丫霄 比 ( ‘) ( s) 青 高 丙素 由青篙 中现 有 的 四 个倍 半菇 内 醋 的生源 关 系来看 , 征是 A B 环顺 联 打断 。 异 丙 基 与 桥头 氢 呈 反 式 关 系 异 丙基 的 氧化 程 度 则以 ( 2) 为最 高 黄酮 甲 为 黄色 针 状 结 晶 C : 。H : 5 0 3 。 与 盐 酸 镁粉 反应 呈 红 色 基( 1650 m ) 及 独基 ( 3 4 2 0 一 ’ (6 H , S)及 4 . e m n , 二 个 经 基 峰 上 述 数据与 万寿 菊 黄素 6 。 , ( D M so O ‘7 ’, s e 一 k e to n e ) , m i ia s 。 红 外光 谱用 I R 以 四 甲基 硅 烷 为 内 标 相色 层 用 S P 一 3 9压 . , . 即 3 5 二经 基 6 , 一 , , 7 , 3, , 4 产- , 一 一 ) 约 占挥 发 油 全 量 的 7 0 % 左右 熔 点 均 未校 正 , ) 一 一 4 0 ( C3 O H )及 1 2 6 0 ( c 。 O H )有 即 6 甲氧 基 7 经 基 香 豆素 左 旋 樟 脑 (l 实 兆 周测 定 , s 紫外下 呈 蓝 色荧 光 与 合 成 品 混 熔 及红 外 光 , 一 青 篙挥 发 油 经 气相 色 层 标准 品 添 加 法 及 光 谱 分 析鉴 定 i n en 滚烯 伊 P (3 H . , 产一 , 7, 3 ’ 4 四 甲基 醚 ‘” ’一 致 熔 点 2 04 ~ 2 0 6 c , 讲 对 照证 明 为 东 蓑 著 内 醋 ( co Pol et i n ) 5 0 一a r t e 分子 式 为 。 香 豆 素 为 无 色 针 状结 晶 异 蔺酮 ( 1 . , 红 外 光 谱 有毅 G 0 0 H ) 在 d 3 90 GF: d6 )在 9 一 3 74 ( M + ) , , , , 210 257 2 77 35 1 m ) 的 吸收 峰 核 磁 共 振 ( 一’ 0 6 ( 3 H , s ) 有 四 个 甲 氧基 峰 , 四 甲氧 基 黄 酮 醇 H 其特 。 质谱 分 子 量 m /e , , 人 环碳 架均 被 一 个 氧 原 子 所 , 其 中两 个 甲基 均 已 失 去 紫 外 光 谱 心: , a n e ( 5 ) ‘’“’类型 都属 于 m ro P h a , 在 ( 1) 与 ( 4) 中 。 熔 点 1 71 ~ 1 7 2o c , 一 e , m o r p h “e a 2B0 5 型 仪测 定 , 一 一e a 。 其 主要 成分 为 茨 烯 ( ca m Ph e n e ) , m Ph o r ) 月 丁 香 烯 伊 一 一e a r , y o P h y ll e n e ) 及 月- 。 验 部 S 型 仪测 定 , 分 澳 化 钾压 片 d 值 单 位为 PP m , J 值 为赫 。 。 核磁共 振谱 用 J N M C 06 型 60 一 质谱 用 J M S 02 B 型 仪测 定 气 。 一 。 ( 一 ) * 禽 甲素 及 乙 紊 的 提 取 和 分 离 取 北 京市 售 青 篙 叶 分 离黄 酮醇及 香豆 素用 ) ( V / v ) 浸泡 乙醋洗 脱 。 , 加乙 醚浸 泡 , , , 乙 醚 浓缩 液 用 2 % 氢 氧 化 钠水溶 液除 去 酸 性 部分 ( 供 立 即 用 水 洗 至 中性 浸 取 液 浓 缩 后 用 乙 醚提 取 , , 脱 水后 浓 缩 成 膏 状 拌 聚酞 胺粉 用 47 % 乙 醉 醚 液 脱 水 浓 缩拌 硅胶进 行 柱 层析 从 石 油醚 乙 酸 乙 醋 ( 90 : 10 ) 部分 得 到 青篙 甲 素 一 , , , 石 油醚 乙 酸 乙 醋 ( 8 5 一 一 用 石 油醚 乙 酸 : 1 ) 部分 得 5 3 68 16 报 * 蔺 甲素 的 粉 制 和 鉴 定 . 粗 品 经硅 胶 薄 层 证 明 为 单 一 点 石 油醚 乙 酸 乙 酣 (1 : 1 ) 二 质谱 m / , 得 无 色针 状 结 晶 (2 ) , 乙 醉 重 结 晶两 次 , , , 1 6 7 (8 ) 1 6 3 (3 2 ) 1 4 9 (3 2 ) 值% C75 8 1 H 8 22 , . . , 红外 光 谱 , , (中 ) 9 6 0 (强 ) 9 2 0 ( 中 ) , , . 元 素分 析 C :3 计 算值 % C 7 5 7 2 H s 75 , 实测 13 0 5 (中), 12 6 0 . H : 。o : 14 4 3 ( 中 ) , 13 5 8 (中) , . , 1 1 6 0 (强 ) 1 1 3 5 (弱 ) 10 8 5 (弱 ) 1 0 3 0 (弱 ) 9 9 4 (强 ) , 9 8 0 , , , , , 5 9 3 ( 中 ) a5 3 (中 ) , 5 5 0 (中 ) , 5 1 5 ( 中 ) , 7 5 0 (弱 ) , 7 3 2 (弱 )e m 一 ‘ 。 , , 育 蓄 乙 素 的 精制 和 鉴 定 石 油醚 乙 酸 乙 醋 (1 : 1 ) 2 % 香夹 兰 醛 硫 酸 显 蓝色 用 乙 一 粗 品 经 硅 胶 薄 层 证 明 为 单一 点 醉 再结 晶 两 次 , 10 5 9 1 79 67 , , 用 , , , (相对 强 度 ) 2 0 6 (M + 1 0 0 ) 1 9 1 (2 4 ) 1 7 8 (2 1 ) e 2 8 峨0 (强 ) , 1 7 6 0 (强 ) , : ( 弱 ) 1 2 3 5 (中 ) 1 2 1 5 (弱 ) 1 1 8 5 (强 ) , 2 % 香 夹 兰 醛 一 硫 酸 显 紫 红色 , , 1 4 5 ( 18 ) , 1 3 6 (2 6 ) , 1 3 5 (3 9 ) , 1 1 9 (2 6 ) , 1 0 8 (3 9 ) , 1 0 5 (4 2 ) , 9 5 (8 4 ) , , , , , 8 3 (3 2 ) 6 9 (2 4 ) 5 5 (4 5 ) 4 峨(3 7 ) 4 1 (4 2 ) , 2 : 卷 。 到 青 篙乙 素 1 学 学 药 , , 得 无 色 方 晶 (3 ) 质谱 m / 。 e 一 , 2 4 5 (M + ) , 23 1 2 06 , 190 , 177 , 5 5 4 3 ; 元 素 分 析 G , 。H 2 0 0 3 计 算值 % C 7 2 6 H 8 . , 06 , . , , , 162 , 14 9 133 , 121 , , 实测 值 % C 7 2 09 H 8 . , 14 ; . 红 外 光 谱 2 8 3 0 (强 ) 1 7 7 0 (强 ) 1 6 7 0 (弱 ) 1 62 5 (弱 ) 1 4 5 0 (中 ) 1 4 2 0 ( 中 ) 1 3 8 0 ( 中 ) 1 2 6 0 ( 中) , , , , , , , , , , , , , , , 1 2 0 0 (中 ) 1 1 5 0 ( 中 ) 1 15 0 ( 中 ) 2 2 4 0 ( 中 ) 1 1 1 0 (中 ) 10 7 0 ( 中 ) 9 9 0 (中) 9 6 0 (中 ) 9 4 5 ( 中 ) 5 6 4 , , ( 中 ) 8 18 (中 ) 8 0 3 (弱 ) 7 2 0 (弱 ) m , , e , 3 : 4 核 磁共振 谱 [ (C D ) G O : G G 1 1 : 1 〕d 0 一 ‘, , , , , 一 , , 一 , , , 一 侣H z C : 一 C H 3 ) 1 2 7 (3 H s C , 。 C H 3 ) 2 6 0 (I H s C 。 H ) 2 7 2 (IH b r C 7 H ) . . , . J = 3 H z , C 13 一 H ) , 5 9 6 (I H , d , J ~ 3 H z , C : 3 一 H ) . 9 7 (3 H . 5 , , d , J= 4 4 (IH . d, , 。 (二 ) 黄 峨 醉 及 香 豆 亲 的 提 取 和 分 离 取 上述 2 % N 中性 部分 , ao H 提 取液加 浓盐 酸 至 PH Z 有沉 淀 析 出 , 再 用 乙 醚 萃取 , 一 脱水 后 浓 缩拌 硅 胶进 行 柱 层 析 用 石 油醚 乙 酸 乙 醋 洗 脱 , , 顺次 得 到 黄酮 甲 1 . 香 豆 素 和 黄 酮 乙 (待 鉴 定 ) 、 从 石 油醚 乙 酸 乙酣 (“ : 3 5) 。 一 。 黄峭 甲 的 精 制 和 鉴 定 粗 品 经 纸层 析 证 明 为 单 一点 (国 产 新华 滤纸 用 乙 醉 重 结 晶两 次 , 得 黄 色 针状结 晶 (相 对强 度 )5 7 4 (M 10 0 ) + ( 1 ) 1 9 7 (2 ) , , 3 5 9 (5 5 ) , , 0 % 醋 酸 水溶 液 3 , 一 对 盐 酸 镁粉 反应 呈 红 色 , 3 5 5 (1 5 ) 3 4 1 (9 ) , 18 7 (3 ) 1 8 1 (4 ) 1 7 3 (5 ) 1 6 4 (6 ) 1 5 1 (6 ) , , 5 7 (6 ) 4 3 (6 ) , (强 ) 1 5 5 0 (中 ) , 3 3 1 (1 0 ) 3 1 6 (5 ) , , , , , , 。 振谱( . 9 7 (IH , H ) J3 . , . S S , C s 一 H ) , 7 0 9 (IH J = ZH z G Z 卜 H ) , 2 9 0 (3H (D M S O 一 , , C4 卜o CH 3 , 1 2 6 8 (强 ) , , d6): , S , C6 , C3 , 一 9 4 0 (C 3 一 O H ) , 12 . 6 0 (C 。一 O H ) , , . , , , , 1 1 6 0 ( 中) , 1 1 2 0 (中), 7 5 0 (弱 )e m 一 , , o H ) 4 0 6 (3 H s c 9 3 (I H 3 , . , q J = 2 , 8 H z , C 6 ‘一 H ) , , , 8 C7 一 . 核磁 共 o H ) c 3 0 1 ( IH , d , , 。 香 豆 紊 的 精制 和 鉴 定 (石 油醚 乙 酸 乙 醋 1 : 1 一 粗 品 经 硅 胶 薄 层证 明 为 单 一 点 次 得 无 色 针状 结晶 , , , , 显蓝色 荧 光 ) 用 乙 醇 重 结 晶 两 , 熔 点 20 4 ~ Z O 6 c 与东 蓑 著 内 醋 合成 品 混 熔 熔点 不 降 O ( 中 ) 1 7 2 0 (强 ) 1 6 1 0 ( 中 ) 1 5 7 0 (强 ) , ) 3 9 8 (6 H . . , , , 1 2 1 0 (强 ) C 。‘一 H ) 7 d J = SH z , , , , , 红 外光谱 3 4 2 0 (强 ) 2 9 6 0 (中 ) 1 6 5 0 (强 ) 1 6 0 0 , , 3 0 1 (4 ) 2 5 1 (3 ) 2 一7 , , , , , 1 0 9 0 (弱 ) 1 0 6 0 (弱 ) 1 0 2 5 (弱 ) 10 0 0 (中 ) 9 5 0 ( 中 ) 8 7 0 (弱 ) 5 0 4 ( 中 ) c F 3e o o /e , , , , , 2 1 0 , 2 5 7 , 2 7 3 , 3 5 0 (醋 酸 钠 ) . c , 质 谱m , , 1 4 2 (5 ) 1 3 5 , O m 2 1o 2 5 7 2 7 7 3 5 1 (甲醇 ) ; 2 1 0 2 7 3 3 5 7 (三 氯化 铝 ) 2 3 3 2 5 1 , 15 1 8 (强 ) , 1 4 5 8 (强 ) 1 3 5 0 (强 ) , 熔点 17 1 ~ 1 72 , , , a二 n m 1 % 三氮 化铝溶 液 显 色 ) , , (4 ) 9 7 (3 ) 8 3 (3 ) 6 9 (8 ) , 紫 外 光谱 又 2 7 9 , 3 9 1 ( 甲醇 钠 ) , 6 醚 液 经 水洗 至 , , , , 。 红 外光 谱 3 3 6 0 1 5 1 0 (中 ) , 1 4 3 0 (弱 ) , 1 3 5 0 (弱 ) , 1 2 9 0 (强 ) , 1 1 4 0 ( 中 ) , 1 0 2 0 (中 ) , 9 2 0 (弱 ) , 5 6 0 (中 ) , 8 2 0 (弱 ) e m 一 ’。 《三 ) * 禽 丙 亲 的 提 取 和分离 , . 5 学 药 期 学 取 四 川 酉 阳 产 青 篙 经 汽 油 浸 泡后 的 残 渣 一 用 石 油醚 乙 酸 乙 醋 洗脱 青 篙 丙素 报 加 乙醚 浸 泡 , 从 石油 醚 乙 酸 乙 醋 (9 : 1 ) 部分 。 一 , 浸取 液 浓 缩 拌 硅 胶 进 行柱层 析 , 得 到三种 白色 结 晶 , 其 中一 种 为 , 。 青 篙丙素 的 精 制 和 鉴定 夹 兰醛 硫 酸 显 红 色 转 棕色 ) 用 乙 醇 重 结 晶两 次 一 (石 油醚 乙 酸 乙 醋 1 : 1 一 粗 品 经 硅 胶 薄层证 明 为 单 一 点 , 得 无色 针 状 结 晶 (4 ) , 2% 香 , 质 讲 m / (相 对 强 度 ) 。 e 2 6 6 (M + 1 4 ) 2 3 8 (3 ) 2 2 4 (2 9 ) 2 2 2 (3 6 ) 2 1 0 (1 0 ) 2 0 6 (5 ) , 1 9 5 (1 6 ) , 1 9 2 (8 ) , 1 7 8 (8 ) , 1 6 5 (2 0 0 ) , , , , 1 5 1 (5 0 ) , 1 3 5 ( 1 3 ) , 1 2 4 (2 5 ) , 1 0 7 (1 1 ) , 9 3 (1 1 ) , 8 1 (6 ) , 6 9 (8 ) 5 5 (1 6 ) , 4 3 (4 4 ) , , (强 ) 1 7 5 0 (强 ) 1 4 5 0 (中 ) 1 3 9 0 (中 ) , (弱 ) , , , 2 940 : 红 外光 谱 1 3 6 0 (弱 ) 1 5 4 0 ( 中 ) 1 2 6 0 (弱 ) 1 2 7 5 ( 中 ) 1 1 5 4 (中 ) 1 1 0 4 , , , , , , 10 7 5 (弱 ) 10 5 0 (弱 ) 10 1 0 (强 ) , 8 6 5 (中 ) 8 4 5 (弱 ) , 7 7 0 (弱 ) e m 一 , , . , , 。 (四 ) 挥 发 油 的 提 取 分 离和 鉴定 . , 福 建 厦门产 青篙 经 水 蒸 汽 蒸 馏 脱 水 得 淡 黄 色 油状 液 体 n 驴1 8 4 2 . 得 率 。 2 ~ 0 52 % . , 〔司 驴一 1 8 (C = 。 0 5 无 水 乙 醇 ) 经 气 相 色 谱 ” 测 定 。 , 分馏 (18 m m ) . 取不 同馏 分 样 品 , 为左 旋 樟 脑 (2 4 6% ) . , , , 巾 进行 硅胶 柱 层 析 异 篙 酮 (1 6 , 茨 烯 的 分 离和 鉴 定 取 40 ~ 60 气 相 色 谱 标 准 品 添 加 法 测定 O 0 0 馏份 c 馏份 , O 左 旋 樟 脑 的 分离 和 鉴 定 继 异 篙 酮 之 后 a 【 」驴一 12 , 有升 华 性 8 . 。 (C = 0 保 留时 间 与左 旋 樟脑 相 同 . 02 5 用 石 油醚 洗脱 , . 。 , , 通 过减 压 经 鉴定 , 一 . 1% ) 。 , 得一 无 色液 体 以 , 。 得 一 无 色 油状物 以 , 。 ‘“’ 一致 用 5 % 乙 酸 乙 醋 石 油醚 洗 脱 得 一 , (, 了’ 一致 , 。 经 升华 精 制 红 外 光谱 也 与 文 献 , . 一 。 。0 9 1 d芝 03 茨 烯 (7 8 % ) 月 旅烯 (7 . 仍 用 5 % 乙 酸 乙 醋 石 油 醚洗 脱 , 乙醇 ) , , 用 石 油 醚洗 脱 , 经 硅胶柱 层 析 其 红外 及 紫 外光 谱 均 与 文 献 , 含 有 16 个成 分 , 红 外 光 谱 也 与 茨 烯 (‘“’一 致 , 经 硅胶柱 层析 , 7% ) . 经 硅胶 柱 层 析 保 留时 间与 户 旅 烯 相 同 , 异 篙 酮 的 分 离 和 鉴 定取 68 ~ 90 一 浅 黄 绿色 油状 物 月 丁香 烯 ( 1 2 c 馏份, , 得 到 一 种结 晶及 四 种 油状 物 , 一 , 保 留 时 间与 茨 烯 相 同 , 户 旅 烯 的 分 离 和 鉴定 取 68 气 相色 谱 标 准 品 添 加 法测 定 7% ) . . , , 得 一 无色 结 晶 以 气 相 色谱 标 准 品 添 加 法 测定 , , 。 户 丁 香烯 的 分 离 和鉴 定取 分 馏后 的 残 留 物 经 硅胶 柱 层 析 用 石 油醚 洗 脱 得 一 无色 油 (’ “, 状 液 体 以 气 相 色谱标 准 品 添 加 法测 定 保 留 时间 与户 丁 香 烯 相同 红 外光讲 也与 文献 , , 一致 1 2 . 3 . 4 . 5 . , , , 。 参 . , 文 考 献 * 禽泰结 构研究协 作 组 一种新 型 的 倍半 菇 内 醋 一 青篙素 科 学通 报 2 2 1 招 1 9 7 7 刘 静 明 等: 青 篙 素 的 结构 和 反 应 化 学 学 报 3 7 : 1 2 9 1 9 7 9 新 医 药杂 志 记 者 在 中西 医 结 合 道路 上 乘 胜 前进 一 记 青 篙素 治 疗疟 疾科研 成 果 鉴 定 : : 青 篙 研究 协 作 组 抗 疟 新 药 青 篙素的 研 究 药 学 通 报 1 4 4 9 1 9 79 : : 夕 二 夕 , 夕 正 9 刃 学 竹 本 常松 中某 精 油 成分 某 雄豁 7 7 1 3 0 7 19 57 : 中岛 正 夕 ,j 二 夕 , 》 力 精油 成 分 莱 学 推 豁 8 2: 1 3 23 19 6 2 : : . , , 。 : . , 6 . 7 . , 5 吐tb a e v a I M . , e t e t a a 。 : 新 医 药学杂志 1 10 , 191 9 , 。 , , l: C o u m a r in s f r o m , 才r t e m i s i a a n n u a . 尤入i m 开 z’ S r oo d in e : 7 5 5 , 1 5 70 ; C A 7 ‘: 9 5 一3 3 五 , , t , a L et t 19 7 1 B o o lm . 吕 , . ~ J e r e m ie D 教 3039 : 10 . F Je r e 而 , e , , e t j 卜 几y t h m 2 2 2 32 9 19 72 o e so f s e s 任u t e r p e t e d f r o m A r t o m is i‘ c t 恤 i la n la e l: C o o s t it u e o t s a l: A a l: I V 志e 此 ty p e w o f 才 r t e m is ia a 口 o c . : e , , a n n “‘ L . e T 1973 D , e t sth I t n ‘r n o t i o n a l s 夕爪尸0 5 1 北 京 及 四 川 酉 阳 产 青 篙挥 发 油 主 要成 分 基 本 上相 同 , , ~ o n h C e,n f o is t r y 只是 含 量 有 差 别 。 抬 疗气管 炎 的研 究 故 重 点 研 究 了厦 门 产 青 落挥 发 油 成分 10 % 阿 皮 松 L 白色 担 体 柱 温 9 0 ~ 22 0 ℃ (6 ℃/ 分 ) 氢 火 焰 离子 鉴 定 器 上 海 五 四 农 场 化 工厂 1 0 0 ~ 1 5 0 目 z Z o C 活化 2 ~ 3 小时 , , , , o . , Ne w D e l五i , 因 与 厦门 医 药 研究 所 协 作 进 行 青 茜 挥发 油 。 一 刀 a t o r a l 乃o d u e 忿, 。 37 0 P 222 11 12 . . o 丫ie D j e m o l lu b e le n t 25 8 13 . 14 . 15 . vl 16 . 1巩 11 . la 1 9 7 2 (C it e d , r A M e t , fr o m e t , a o o r o f la v n l f m n ew e e l: p 五y t o l in 帕 s t i c五 m i a a 学 16 报 卷 11) l: A A r t e m is l a a n n二 ’ t io o ga f t 五。 五e o 比 a 爪 夕忿 h 、 1‘ 1 5 7 5 10 7 5 a a a ‘n n u a 月 nt 价t 翻 “ z’ o e . : 。 , , f o 井几J z c a ’ . 2 9: 1 97 6 , 中国 科 学 院生 物 物 理 研 究所 阮 学 药 。t t 吐 A o 7 l R , e t , e t S d tl e a l: C 人‘ 爪 a 公 : l侧斤 伍 a r e er : u te r d 待发 表 C nz 仇 n o p 今 e n e s ee t , a 1 18 4 19 6 4 ; 几t ll C “ h o C h m c , e . 27 : 2339 ra c 协m m o 1971 , : 故 . 22 , 1 9 67 6 0 砚, , b 记 49 9 7 I . M o t Ak a l H M d m i e 一v e r e e t , a Sa m o l l: l 呀 n g d u B , e r li D 助 左t e, e re n 娇 ‘ 外 y i加 li s s e he n o K 10 6 0 , S T U D IE S O N n st a n Y ou you C u i S h u lia n , ‘ “ ‘ (I n 全i t t N i M u yu n M u qu n z ha n g Zho n g , W , n ‘s 。 e护 ca a r 。 。e q u it o r P , p i7e - g a n Yu ro n g , x iu z h e n . Li L a n n a, L i a n g X i a o t ia n . a n d t 刀‘ t i 几‘ d i 才 d m , l f h o Ci f T o h i C r di i e a c a e s e e a o c a c n c e s 才 d m , f 杨 t i 瓜d i o h in C 可 沁d i l s i Io s t i t u t o . , o s C O N S T IT U E N T S O F THE A R T E M IS I A A N N U A L T u 几 11 1 S te 。 , , c a a o n es e o n a o , , c ‘”e 从d i B e ; ii g ) j n · ^ . ST R ^ C T S ix L a n n “a a r in . e r y st a lli n e . T h e y h ave Qin g h a o s u 15 0 一a r t e m is ia v o la t il e eo 0 11 1 a n k etu n e o f t h is , m Po n e n t s 认 e T e i s o la t e d , id e n t ifie d b ee n d 111 1 一ea li e r b . a e r m Ph o n e 、V r , a s fo u r se s q u it e r Pe n e s 一e a r 月 o th e fro m se s liPo P h i li e q u it e r Pe n e s Ph v lle n e . F i7 e a n d On e . J万l a l 刀 n e n e 卢 Pi 一 , fr a e t io n fla v o n o l o f a n c n s ti tu e n ts o w e re d , A r te m is 勿 On e e a i d e n t if ie d CO U 】 11~ m Ph en e, fr o m t h。