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有机溶剂极性大小.pdf

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有机试剂极性大小 下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长 等物理参数,在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。可能有不准确的,希望在 留言处给予更正。 吸收波 化合物名称 极性 粘度 沸点 长 i-pentane(异戊烷) 0 - 30 - n-pentane(正戊烷) 0 0.23 36 210 Petroleum ether(石油醚) 0.01 0.3 30~60 210 Hexane(己烷) 0.06 0.33 69 210 Cyclohexane(环己烷) 0.1 1 81 210 Isooctane(异辛烷) 0.1 0.53 99 210 Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) 0.1 - 72 - Trimethylpentane(三甲基戊烷) 0.1 0.47 99 215 Cyclopentane(环戊烷) 0.2 0.47 49 210 n-heptane(庚烷) 0.2 0.41 98 200 Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) 1 0.46 78 220 Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) 1 0.57 87 273 Carbon tetrachloride(四氯化碳) 1.6 0.97 77 265 Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) 1.9 0.71 48 231 i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) 2.4 0.37 68 220 Toluene(甲苯) 2.4 0.59 111 285 p-xylene(对二甲苯) 2.5 0.65 138 290 Chlorobenzene(氯苯) 2.7 0.8 132 - o-dichlorobenzene(邻二氯苯) 2.7 1.33 180 295 Ethyl ether(二乙醚; 醚) 2.9 0.23 35 220 Benzene(苯) 3 0.65 80 280 Isobutyl alcohol(异丁醇) 3 4.7 108 220 Methylene chloride(二氯甲烷) 3.4 0.44 240 245 Ethylene dichloride(二氯化乙烯) 3.5 0.78 84 228 n-butanol(正丁醇) 3.7 2.95 117 210 n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯) 4 - 126 254 n-propanol(丙醇) 4 2.27 98 210 Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) 4.2 - 119 330 Tetrahydrofuran(四氢呋喃) 4.2 0.55 66 220 Ethyl acetate(乙酸乙酯) 4.30 0.45 77 260 i-propanol(异丙醇) 4.3 2.37 82 210 Chloroform(氯仿) 4.4 0.57 61 245 Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.5 0.43 80 330 Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己 4.8 烷) 1.54 102 220 Pyridine(吡啶) 5.3 0.97 115 305 Acetone(丙酮) 5.4 0.32 57 330 Nitromethane(硝基甲烷) 6 0.67 101 330 Acetic acid(乙酸) 6.2 1.28 118 230 Acetonitrile(乙腈) 6.2 0.37 82 210 Aniline(苯胺) 6.3 4.4 184 - Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.4 0.92 153 270 Methanol(甲醇) 6.6 0.6 65 210 Ethylene glycol(乙二醇 ) 6.9 19.9 197 210 Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.2 2.24 189 268 Water(水) 10.2 1 100 268 下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例) 一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。 环已烷 :-0.2、石油醚(Ⅰ类,30~60℃)、石 油醚(Ⅱ类,60~90℃)、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、 正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、 乙酸:6.0、水:10.2 数值越大,极性越大 二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称 沸点℃(101.3kPa) 溶解性 毒性 液氨 -33.35 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金 属 剧毒性、腐蚀性 液态二氧 化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香 烃、溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶 剧毒 甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂, 液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级 醇混溶,其盐酸盐易溶于水,不溶于 醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性,易燃 二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂,溶于 水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性 石油醚 不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、 与低级烷相似 苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油 醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性 戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性 二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有 机溶剂混溶 低毒,麻醉性强 二硫化碳 46.23 微溶与水,与多种有机溶剂混溶 麻醉,强刺激性 丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒,类乙醇, 但较大 1,1-二氯乙 烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激 性 氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四 氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性,强麻 醉性 甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、 酮混溶 中等毒性,麻醉 性 四氢呋喃 66 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙 醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒,经口 低毒 己烷 68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙 酮、氯仿混溶 低毒,麻醉性,刺 激性 三氟代乙 酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己 烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合 物 1,1,1-三 氯乙烷 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳 等有机溶剂混溶 四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、 氯代甲烷中,毒性 二硫化碳、氯代烃混溶 最强 乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数 有机溶剂溶解,能溶解某些金属盐 低毒,麻醉性 乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物 等有机溶剂混溶 微毒类,麻醉性 丁酮 79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数 有机溶剂混溶 低毒,毒性强于 丙酮 苯 80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、 强烈毒性 氯仿、乙醚、 、四氯化碳、二硫化碳、 丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪 烃等大多有机物混溶 环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯 代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒,中枢抑制 作用 乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、 丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯 及各种不饱和烃混溶,但是不与饱和 烃混溶 中等毒性,大量 吸入蒸气,引起 急性中毒 异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒,类似乙醇 1,2-二氯乙 烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多 种有机溶剂混溶 高毒性、致癌 乙二醇二 甲醚 85.2 溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯 代烃等多种有机溶剂混溶, 能溶解各 种树脂,还是二氧化硫、氯代甲烷、 乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒 三氯乙烯 87.19 不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯、 有机有毒品 低毒 乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 三乙胺 89.6 水:18.7 以下混溶,以上微溶, 易溶于 氯仿、丙酮,溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺 激性强 丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物, 高毒性,与氢氰 与多种金属盐形成加成有机物 酸相似 庚烷 98.4 与己烷类似 低毒,刺激性、 麻醉性 水 100 略 略 硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性,刺激性 1,4-二氧六 环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶,仍溶解 能力很强 微毒,强于乙醚 2~3 倍 甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、 低毒类,麻醉作 乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 用 硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶,溶解多种树脂 和纤维素衍生物 局部刺激性较强 吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混 溶, 能溶多种有机物和无机物 低毒,皮肤黏膜 刺激性 4- 甲 基 -2戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶 剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激 性较强 乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚 烷 刺激皮肤、眼睛 丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒,大于乙醇 3 倍 乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶, 不溶于二硫化碳及 C12 以上高级脂肪 烃 低毒,浓溶液毒 性强 乙二醇一 甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、 四氯化碳、DMF 等混溶 低毒类 辛烷 125.67 几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、 丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性,麻醉性 乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂,广泛应用于医药行业, 一般条件毒性不 还可以用做萃取剂 大 吗啉 128.94 溶解能力强,超过二氧六环、苯、和 吡啶,与水混溶,溶解丙酮、苯、乙 醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、 蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤,刺激 眼和结膜,蒸汽 引起肝肾病变 氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有 机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢 系统 乙二醇一 乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似,但是极性小, 与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类,二级易 燃液体 对二甲苯 138.35 不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂 混溶 一级易燃液体 二甲苯 138.5~141.5 不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等 有机溶剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯 一级易燃液体, 低毒类 乙醇等极性溶剂部分溶解 间二甲苯 139.10 不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室 温下溶解乙睛、DMF 等 一级易燃液体 醋酸酐 140.0 邻二甲苯 144.41 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混 溶 一级易燃液体 N,N-二甲 基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香 烃烃等混溶,溶解能力强 低毒 环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙 醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二 醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种 有机溶剂混溶 低毒类,有麻醉 性,中毒几率比 较小 环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、 苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒 性,刺激性 N,N-二甲 基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、 酮、芳香族化合物混溶 微毒类 糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶, 部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般 不溶 有毒品,刺激眼 睛,催泪 N- 甲 基 甲 酰胺 180~185 与苯混溶,溶于水和醇,不溶于醚 一级易燃液体 苯酚(石炭 酸) 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、 高毒类,对皮肤、 二硫化碳和苯等,难溶于烃类溶剂, 黏膜有强烈腐蚀 65.3℃以上与水混溶,65.3℃以下分层 性,可经皮吸收中 毒 1,2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多 种有机溶剂混溶 低毒,吸湿,不 宜静注 二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、 乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒,对眼有刺 激性 邻甲酚 190.95 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯 仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚 N,N-二甲 基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发,与醇、醚、 抑制中枢和循环 氯仿、苯等混溶,能溶解多种有机物 系统,经皮肤吸 收中毒 乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡 啶混溶,与氯仿、乙醚、苯、二硫化 碳等难溶,对烃类、卤代烃不溶,溶 解食盐、氯化锌等无机物 低毒类,可经皮 肤吸收中毒 对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚 N- 甲 基 吡 咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大 多无机,有机物,极性气体,高分子化合 物 毒性低,不可内 服 间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似,参 照甲酚 苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶,20℃在水 中溶解 3.8%(wt) 低毒,黏膜刺激 性 甲酚 210 微溶于水,能于乙醇、乙醚、苯、氯 仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性, 与苯酚相似 甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二 氧六环、甘油、苯酚混溶,几乎不溶 于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯 苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激 性、经皮肤吸收 硝基苯 210.9 几乎不溶于水,与醇、醚、苯等有机 物混溶,对有机物溶解能力强 剧毒,可经皮肤 吸收 乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热 苯、丁酮、丁醇、苄醇,微溶于乙醚 毒性较低 六甲基磷 酸三酰胺 (HMTA) 233 与水混溶,与氯仿络合,溶于醇、醚、 较大毒性 酯、苯、酮、烃、卤代烃等 喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、 中等毒性,刺激 苯、氯仿、二硫化碳等 皮肤和眼 乙二醇碳 酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶, 干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4 中不溶 毒性低 二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、 糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒,经皮吸收, 刺激性小 丁二睛 267 溶于水,易溶于乙醇和乙醚,微溶于 二硫化碳、己烷 中等毒性 环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶,除脂肪 烃外能溶解大多数有机物 甘油 290.0 与水、乙醇混溶,不溶于乙醚、氯仿、 食用对人体无毒 二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 三、试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸 (己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水)

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